Rubyでプログラムを(ときどき)書くようになってもう4年くらいになりますが、その頃の私はC#やらVB.NETなどMS系の技術しかほとんど経験のない技術者でした。ちょうどRailsがWebフレームワークのスタンダードを確立した頃だったように思います。
近所の古本屋で100円で販売されていたのがたのしいRuby 第2版 Rubyではじめる気軽なプログラミングでした。それ以来、新しいバージョンが発売されるにつれて買い増してきました。
さすがに第2版は古本だったので黄ばんでいますが、第3版や第4版は新品で購入したのできれいです。
たのしいRubyは説明も丁寧で初心者としては十分な説明がなされているように思います。ただ、Rubyのエコシステム、GemやBundlerなどについては説明があまりないので、基本的には文法書という位置づけの書籍になるのでしょうか。
たのしいRubyは初心者にはとてもよいと思いますが、他の言語を理解しているプログラマには少し退屈な感じがしなくもないです。特に、文法がメインであるため、ループやら条件やら概念を理解しているものについての説明については冗長さを感じるでしょう。
そういった意味では、パーフェクトRuby (PERFECT SERIES 6)は非常におすすめです。
メタプログラミングやリフレクションのように他言語を理解している人が興味を持って取り組めるような内容についても丁寧な説明が行われています。また、コシステム周りについても説明が丁寧に行われているので、これまでWEB+DBなど雑誌などの特集で拾い読みしていた内容が1冊にまとまっていて使いやすいように思います。
Gemについても、本来はDLLやjarのようなライブラリとして扱える機能であるにもかかわらずこれまであまり汎用的に作れていなかったのですが、Bundlerを利用してうまく作成できることを知りました。
ということで、はじめてんぽプログラム言語としてRubyを学ぶ場合にはたのしいRuby 第4版を、他言語に習熟している場合にはパーフェクトRuby (PERFECT SERIES 6)がおすすめです。